La course de voiliers St. Maarten Heineken Regatta se tient chaque année le premier week-end de mars dans les eaux de l'ïle de Saint-Martin, dans les Caraïbes. Lancée en 1980, la régate est devenue au fil des années une référence dans le monde de la voile. Aujourd'hui, la compétition de quatre jours rassemble les amateurs du dimanche, les familles à la découverte des Caraïbes, mais aussi certains des meilleurs marins au monde. Sur monocoques ou multicoques, sur maxi yachts ou petits bateaux familiaux, tous les amoureux de la voile sont bienvenus sur les eaux transparentes de Saint-Martin. L'ambiance est à la compétition dans la bonne humeur et à la fête en fin de journée. L'ouverture des ponts donne lieu désormais à un concours où les marins font le show depuis leur bateau tandis que réceptions et concerts clôturent chaque jour de compétition, honorant ainsi la devise de l'événement, Serious Fun, ou "Amusement sérieux".